O filme narra a passagem de um jornalista beberrão e decadente chamado Paul Kemp (Johnny Depp) pela Porto Rico dos anos 1950. Depp já viveu outro alter-ego de Thompson, Raoul Duke, no filme de Terry Gilliam Medo e Delírio (Fear and Loathing in Las Vegas, 1998).
Aaron Eckhart (O Cavaleiro das Trevas), Richard Jenkins (Queime Depois de Ler) e Giovanni Ribisi (Encontros e Desencontros) também estão no elenco. O inglês Bruce Robinson (Jennifer 8 - A próxima vítima