Além de dirigir, Redford também protagonizará o filme ao lado de Shia LaBeouf (Transformers 3 - O Lado Oculto da Lua). Na trama, Grant (Redford) é um advogado bem sucedido nos complacentes anos 90, que acaba sendo desmascarado. Sua verdadeira identidade - Jason Sinai, ex-integrante de um grupo subversivo de esquerda acusado de ter participado de um crime nos anos 70 - atrai a atenção de um jovem repórter (LaBeouf). Brit Marling, Nick Nolte, Julie Christie, Richard Jenkins, Stanley Tucci e Susan Sarandon também estão no elenco.
Lem Dobbs (A Toda Prova) assina o roteiro - missão dificultada pelo fato de o romance ser contado através de uma série de emails fictícios. The Company You Keep terá sua première durante os festivais de Veneza e Toronto.