Dezessete anos depois do seu único filme no gênero, Cinzas do Passado, Kar Wai usa um dos seus atores preferidos, Tony Leung, como Yip Man, o lendário mestre de Wing Chun que foi o mentor de Bruce Lee. Yip Kai-Man (1893-1972) - ou Ip Man, como seu nome é pronunciado em inglês - tem ganho cada vez mais atenção no cinema, incluindo uma cinessérie que leva o seu nome. O mais recente, Yip Man 2, foi lançado em DVD no Brasil com o título O Grande Mestre 2.
O longa ainda tem Zhang Ziyi e Chen Chang como coprotagonistas. O célebre Yuen Wu Ping, como os cartazes já adiantam, é o coreógrafo das lutas - função que ele desempenha tanto na China como em Hollywood, em marcos como O Tigre e o Dragão e Matrix.
The Grandmasters estreia em Hong Kong e na China em dezembro.